Dia gagal dalam ujian masuk universitas sebanyak dua kali, sebelum akhirnya lulus dan melanjutkan belajar bahasa inggris di Institut Guru Hangzhou.
Setelah lulus, dia melamar di beberapa pekerjaan, termasuk di KFC, tetapi pada akhirnya ditolak. Dia mendapatkan pekerjaan sebagai guru bahasa inggris dan dibayar hanya USD12 per bulan (Rp170 ribu rupiah).
Dia berpikir untuk membangun sebuah usaha yang dapat membuat China terkenal di dunia, dua usaha pertamanya gagal, sebelum akhirnya dia menemukan kesuksesannya dengan Alibaba.
LI KA-SHING
Sama seperti Jack Ma, miliarder Hongkong, Li Ka-Shing, juga mengalami awal yag sulit. Keluarganya melarikan diri dari China ke Hongkong, selama Perang Dunia II dan ketika ayahnya meninggal karena TBC, Li harus meninggalkan sekolah dan bekerja untuk menghidupi keluarganya.
Pada usia yang sangat muda, 16 tahun, ia bekerja di pabrik plastik. Bekerja selama 16 jam sehari, dia kemudian menjadi salesman top pabrik dan akhirnya dipromosikan menjadi manajer pabrik.
Pada usia 22 tahun, dia membuka pabriknya sendiri, Cheung Kong Industries, sekaligus menandai awal perjalanan bisnis kewirausahaannya.
Li mengubah Cheung Kong Industries menjadi perusahaan investasi real estate terkemuka dan mendaftarkannya di Bursa Efek Hongkong pada tahun 1972.